Se ha cumulato 5 anni di dirigente facendo lo spezzatino ex art. 110, a mio avviso a maggior ragione può partecipare ai concorsi per dirigente, poiché se è sufficiente l'anzianità in categoria apicale del comparto(*) figuriamoci se non va bene quella di dirigente.
Il problema è un altro: potrebbe esserci una qualche norma che esclude gli incarichi intuitu personæ dal computo dell'anzianità, ragion per cui, se l'incarico è stato ottenuto mediante procedura a evidenza pubblica, allora vale; diversamente, potrebbe non valere, ma di questo non sono sicuro perché mi è capitato di vedere in qualche bando esclusi gli incarichi di questo genere (sostanzialmente quelli legati ai mandati politici), ma non ho i riferimenti normativi e francamente non mi sono mai attivato per cercarli in quanto la cosa non mi riguardava. Mi riservo di fare una verifica e ti farò sapere!
Comunque perché non fare qualche concorso per funzionario?

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* cui nella maggior parte degli enti corrisponde la qualifica di istruttore direttivo o funzionario.