A mio parere l'Amministrazione deve valutare di volta in volta, di fronte ad una specifica richiesta di rilascio del nulla osta, l'interesse a trattenere o meno il dipendente e non è possibile concedere un nulla osta generico che valga sempre, atteso che le esigenze dell'Ente sono suscettibili di variazione.
Quanto al 2° quesito, ritengo che il dipendente abbia diritto di perceprie le indennità corrispondenti ai compiti svolti sino a quando è in servizio presso l'Ente.